Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Benzyl azide from benzyl tosylate and sodium azide
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Azide displaces tosylate
Azide attacks the benzylic CH2 from the side opposite the C–O bond as tosylate leaves. The adjacent ring π system overlaps with the SN2 transition state, so benzylic carbons react even faster than ordinary primary ones.
Las flechas curvas
- A terminal azide nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as tosylate.
Why tosylate is a good leaving group
The leaving group is the p-toluenesulfonate anion.
Benzyl azide
The products are benzyl azide and the tosylate anion (as sodium tosylate). Benzyl azide is reduced to benzylamine or used in click chemistry.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 displacement of tosylate from benzyl tosylate by azide to give benzyl azide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas