Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
La azida abre el óxido de ciclohexeno: trans-2-azidociclohexanol
Condiciones: NaN3, NH4Cl, MeOH/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida ataca por el lado opuesto
El nitrógeno terminal de la azida ataca un carbono del epóxido por la cara opuesta al oxígeno del anillo, mientras ese oxígeno capta un protón del NH4+, el ácido presente. La inversión en ese carbono deja la azida y el oxígeno en caras opuestas del ciclohexano, así que el producto es trans.
Las flechas curvas
- El nitrógeno terminal de la azida, con carga negativa, forma el nuevo enlace C–N por la cara posterior del carbono del anillo.
- El par del enlace C–O del anillo pasa al oxígeno mientras ese carbono se invierte.
- Un par solitario del oxígeno capta un protón del amonio a medida que se abre el anillo, así que en el medio amortiguado no se forma alcóxido libre.
- El par enlazante N–H se queda en el nitrógeno y libera amoníaco neutro.
trans-2-Azidociclohexanol
El OH y el N3 quedan en anti sobre carbonos adyacentes. El ataque en cualquiera de los dos carbonos del epóxido da uno de los dos enantiómeros, así que el producto es trans-2-azidociclohexanol racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque de la azida por el lado opuesto sobre el óxido de ciclohexeno y la protonación del alcóxido por el amonio que da trans-2-azidociclohexanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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