Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
(R)-2-Azidopropanoato de etilo por inversión SN2 con azida
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida ataca el carbono α por detrás
Un nitrógeno terminal de la azida ataca el carbono α por el lado opuesto al enlace C–Br mientras sale el bromuro, lo que invierte el estereocentro. El carbonilo del éster vecino acelera esta SN2, así que incluso un carbono secundario reacciona limpiamente. La azida es una base débil, de modo que no compiten ni la eliminación ni la enolización.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un nitrógeno terminal de la azida forma el nuevo enlace C–N por la cara posterior del carbono α.
- El par enlazante C–Br pasa al bromo, que sale como bromuro.
(R)-2-Azidopropanoato de etilo y bromuro
Se forma (R)-2-azidopropanoato de etilo con la configuración invertida en el carbono α. Reducir la azida a amina e hidrolizar el éster daría alanina con la configuración opuesta a la del bromoéster, y por eso esta SN2 estereoespecífica es útil.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo la azida desplaza al bromuro del (S)-2-bromopropanoato de etilo mediante ataque por el lado opuesto para dar (R)-2-azidopropanoato de etilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas