Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-Azido-2,2-dimetilpropano a partir de triflato de neopentilo
Condiciones: NaN3, DMSO, 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida se abre paso junto al grupo terc-butilo
El grupo terc-butilo contiguo al CH2 bloquea buena parte de la trayectoria por el lado opuesto, así que los sustratos neopentilo reaccionan por SN2 miles de veces más despacio que los primarios comunes. El triflato, base conjugada de un superácido, sale con tanta facilidad que el pequeño ion azida en DMSO caliente aún puede completar el ataque por el lado opuesto. Como el enlace C–N se forma mientras se rompe el C–O, nunca existe un catión primario y no hay desplazamiento de metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un nitrógeno terminal de la azida forma el nuevo enlace C–N por el lado opuesto al enlace C–O.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno del triflato y da el anión triflato, muy estable.
1-Azido-2,2-dimetilpropano
El producto es el 1-azido-2,2-dimetilpropano, con el esqueleto carbonado intacto, junto con triflato de sodio. En condiciones SN1, un sustrato neopentilo solo se ionizaría con un desplazamiento 1,2 de metilo hacia un catión terciario, así que el producto sin reordenar es la prueba del mecanismo concertado.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 del triflato del triflato de neopentilo por la azida en DMSO caliente, que da 1-azido-2,2-dimetilpropano sin reordenamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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