Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
(R)-2-Bromooctano a partir de tosilato de (S)-2-octilo con LiBr
Condiciones: LiBr, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El bromuro ataca C2 por el lado opuesto al tosilato
El bromuro se acerca a C2 justo por el lado opuesto al enlace C–O del tosilato, y el enlace C–O se rompe mientras se forma el C–Br. Los otros tres grupos de C2 pasan por una disposición plana y se voltean como un paraguas con el viento, así que la configuración se invierte. La acetona, un disolvente polar aprótico, mantiene reactivo al bromuro y desfavorece un catión SN1.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br por la cara posterior de C2, a 180° del grupo saliente.
- El par enlazante C–O pasa al oxígeno, y el tosilato sale como un anión sulfonato estable.
(R)-2-Bromooctano y tosilato
El producto es el (R)-2-bromooctano: el bromo ocupa la posición opuesta a donde estaba el tosilato, así que el estereocentro se invierte. Como el carbono del alcohol conservó su configuración durante la tosilación, esta secuencia convierte el (S)-2-octanol en el bromuro invertido.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el bromuro desplaza al tosilato del tosilato de (S)-2-octilo mediante ataque por el lado opuesto, lo que da (R)-2-bromooctano con la configuración invertida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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