Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Benzoato de bencilo a partir de bromuro de bencilo y benzoato de sodio
Condiciones: PhCO2Na, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno del benzoato ataca el CH2 bencílico
Un oxígeno con carga negativa del benzoato ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto al enlace C–Br mientras sale el bromuro, todo en un único paso concertado. El benzoato es un nucleófilo apenas moderado porque su carga se reparte entre dos oxígenos, pero el DMF lo deja sin solvatar y el carbono bencílico es un sitio excelente para la SN2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del benzoato forma el nuevo enlace O–C con el carbono bencílico por la cara posterior.
- El par enlazante C–Br pasa al bromo, que sale como ion bromuro, estable y poco básico.
Benzoato de bencilo y bromuro
Al alquilar el oxígeno del carboxilato, la sal se convierte en el éster benzoato de bencilo; el C=O del benzoato nunca se tocó. Esta O-alquilación es una forma suave de preparar ésteres sin catálisis ácida, y el bromuro termina como bromuro de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el benzoato desplaza al bromuro del bromuro de bencilo en un solo paso SN2 por el lado opuesto para dar el éster benzoato de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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