Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo vía SN2 con acetato de cesio
Condiciones: CsOAc, DMF, 60 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El acetato ataca C2 por detrás
Un oxígeno del acetato ataca el carbono secundario por el lado opuesto al mesilato, y el enlace C–O del mesilato se rompe mientras se forma el nuevo enlace C–O, lo que invierte el estereocentro. El ion cesio, grande y poco coordinante, y el DMF dejan al acetato débilmente emparejado y sin solvatar, así que este nucleófilo débil aún puede hacer una SN2 en un carbono secundario. El acetato es una base débil, lo que mantiene la E2 como minoritaria.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del acetato forma el nuevo enlace C–O por la cara posterior de C2.
- El par enlazante C–O hacia el sulfonato pasa a ese oxígeno, y sale el metanosulfonato.
Acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo y mesilato
El éster acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo tiene la configuración opuesta a la del mesilato de partida. Su hidrólisis daría el alcohol con la configuración invertida, así que la mesilación seguida de acetato de cesio es una forma práctica de invertir un alcohol secundario.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el acetato desplaza al mesilato del mesilato de (R)-4-fenilbutan-2-ilo mediante ataque por el lado opuesto para dar acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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