Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cloruro de bencilo a partir de mesilato de bencilo y cloruro de litio
Condiciones: LiCl, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cloruro desplaza al mesilato en el CH2 bencílico
El cloruro ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto al enlace C–O mientras sale el mesilato. En DMF el cloruro no forma puentes de hidrógeno, así que incluso este ion pequeño y poco polarizable es un buen nucleófilo, y el sistema π del anillo vecino reduce la energía del estado de transición SN2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl por la cara posterior del carbono bencílico.
- El par enlazante C–O pasa al oxígeno, y sale el metanosulfonato, con su carga deslocalizada sobre tres oxígenos.
Cloruro de bencilo y mesilato
Se forma cloruro de bencilo junto con metanosulfonato de litio. El mesilato sale mucho más rápido que el cloruro, y el exceso de cloruro de litio impide que la reacción inversa deshaga el intercambio.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el cloruro desplaza al mesilato del mesilato de bencilo mediante ataque SN2 por el lado opuesto para dar cloruro de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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