Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hexanodinitrilo a partir de 1,4-dibromobutano por doble SN2
Condiciones: NaCN (2.2 equiv), DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El primer cianuro desplaza al bromuro
Un ion cianuro ataca por el lado opuesto un carbono CH2Br primario mientras sale el bromuro. Los dos extremos del 1,4-dibromobutano son sitios primarios equivalentes, así que cualquiera puede reaccionar primero. Como hay más de dos equivalentes de cianuro de sodio, un segundo ion cianuro está listo para el otro extremo.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del primer ion cianuro se une a un carbono CH2Br.
- Ese par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro.
El segundo cianuro desplaza al otro bromuro
El 5-bromopentanonitrilo todavía tiene un CH2Br primario en el extremo opuesto, a cuatro carbonos del nitrilo, así que reacciona exactamente igual que el primero. El segundo ion cianuro ataca ese carbono por el lado opuesto y sale el último bromuro.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del segundo ion cianuro forma un enlace C–C con el carbono CH2Br restante.
- El segundo par de enlace C–Br se va con el bromo como un segundo ion bromuro.
Hexanodinitrilo
Se forma hexanodinitrilo (adiponitrilo) junto con dos equivalentes de bromuro de sodio; la cadena de cuatro carbonos ha crecido a seis. La hidrólisis de ambos nitrilos daría ácido adípico, un monómero del nailon.
Qué vas a practicar
Dibuja los dos desplazamientos SN2 del bromuro del 1,4-dibromobutano por dos iones cianuro en DMSO, que dan hexanodinitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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