Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cyanide displaces bromide, not chloride
Condiciones: NaCN (1 equiv), DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Which carbon reacts?
Both ends are primary CH2 carbons, so sterics do not choose between them.
Cyanide attacks the C–Br carbon
The carbon lone pair of cyanide bonds to the CH2 carbon bearing bromine from the back side as the C–Br bond breaks. Carbon, not nitrogen, is the nucleophilic end, so a new C–C bond forms and the chain grows by one carbon.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
4-Chlorobutanenitrile
The nitrile carbon now has four bonds and is neutral. The C–Cl bond is untouched and remains available for a later substitution.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step in which cyanide attacks the CH2Br carbon of 1-bromo-3-chloropropane and bromide leaves, giving 4-chlorobutanenitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas