Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cyanide on 1-bromobutane
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cyanide carbon attacks; bromide leaves
The negatively charged carbon of cyanide carries a lone pair and bonds to the carbon attached to bromine, from the side opposite bromine. As the C–C bond forms, the C–Br bond pair leaves with bromine. DMSO does not hydrogen-bond to cyanide, so the anion stays reactive.
Las flechas curvas
- The lone pair on the cyanide carbon forms the new C–C bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Pentanenitrile and bromide
The former cyanide carbon has used its lone pair for the new C–C bond and is neutral with four bonds; the C≡N triple bond is unchanged. The chain is now five carbons long. Bromide balances Na⁺.
Qué vas a practicar
Draw the concerted SN2 step in which the carbon lone pair of cyanide attacks C1 of 1-bromobutane and bromide leaves, giving pentanenitrile (one carbon longer).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas