Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
2-Metilpropanonitrilo a partir de 2-bromopropano y cianuro
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca el carbono secundario
El extremo de carbono del cianuro ataca por el lado opuesto el carbono secundario del C–Br mientras sale el bromuro. Un carbono secundario está más impedido que uno primario, pero en DMSO el cianuro sin solvatar es un nucleófilo fuerte. El cianuro es solo una base débil, así que rara vez retira un hidrógeno β y la E2 hacia propeno sigue siendo minoritaria.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro, con carga negativa, forma el nuevo enlace C–C con el carbono secundario.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro.
2-Metilpropanonitrilo
Se forma 2-metilpropanonitrilo junto con bromuro de sodio; el nuevo carbono alarga la cadena en un carbono. Usar en su lugar una base fuerte y voluminosa como el terc-butóxido favorecería la E2 y daría propeno como producto principal.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del cianuro sobre el 2-bromopropano, secundario, en DMSO, que da 2-metilpropanonitrilo, y explica por qué la E2 es minoritaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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