Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cyanide on 2-octyl mesylate with inversion
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cyanide attacks C2 from the back
The carbon end of cyanide (it carries the negative charge in the usual structure) attacks C2 opposite the C–O bond to the mesylate. The C–O bond breaks, mesylate leaves, and the stereocenter inverts. DMSO leaves cyanide poorly solvated and very nucleophilic, so substitution beats elimination at this secondary carbon.
Las flechas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond at the back face.
- The C–O bond pair moves onto oxygen; mesylate leaves.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(S)-2-Methyloctanenitrile and mesylate
Cyanide carbon is now neutral with a C–C bond and the C≡N triple bond. The new group points where the leaving group was not, so the stereocenter is inverted. Mesylate is a stable, weakly basic anion.
Qué vas a practicar
Draw cyanide displacing mesylate from (R)-octan-2-yl mesylate with backside attack, giving (S)-2-methyloctanenitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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