Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
(4-Metoxifenil)acetonitrilo a partir de cloruro de 4-metoxibencilo
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca el CH2 bencílico
El extremo de carbono del cianuro ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto mientras sale el cloruro, en un solo paso. El metoxi en para podría estabilizar un catión bencílico, pero el DMSO es aprótico y solvata mal los iones, así que la ionización es lenta. Por eso un nucleófilo fuerte frente a un carbono primario sin impedimento reacciona por SN2.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro.
(4-Metoxifenil)acetonitrilo
Se forma (4-metoxifenil)acetonitrilo junto con cloruro de sodio. El mismo sustrato en un disolvente prótico y poco nucleofílico, como etanol acuoso, se ionizaría en cambio al catión 4-metoxibencilo estabilizado por resonancia y reaccionaría por SN1.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 del cloruro del cloruro de 4-metoxibencilo por el cianuro en DMSO, que da (4-metoxifenil)acetonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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