Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
But-3-enonitrilo a partir de cloruro de alilo y cianuro de sodio
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca el CH2 alílico
El carbono del cianuro ataca el carbono CH2Cl por el lado opuesto mientras el cloruro sale, en un solo paso. Los carbonos alílicos son sitios SN2 especialmente rápidos porque el orbital π del C=C vecino se solapa con el estado de transición pentacoordinado. El DMSO deja al cianuro sin solvatar y muy nucleofílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C con el carbono alílico.
- El par de enlace C–Cl se desplaza hacia el cloro, que sale como cloruro.
But-3-enonitrilo y cloruro
La cadena crece en un carbono y se obtiene but-3-enonitrilo, con el enlace C=C terminal intacto. Añadir un carbono mediante cianuro es una forma clásica de alargar una cadena, ya que después el nitrilo puede hidrolizarse o reducirse.
Qué vas a practicar
Dibuja el cianuro desplazando al cloruro directamente en el carbono CH2Cl del cloruro de alilo para dar but-3-enonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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