Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Ciclopentanocarbonitrilo a partir de bromociclopentano
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca el carbono CH–Br del anillo
El cianuro ataca el carbono secundario del anillo por la cara opuesta al bromo mientras se rompe el enlace C–Br. Los carbonos del ciclopentilo son sitios SN2 razonables porque el anillo de cinco miembros, flexible, deja la cara posterior bastante despejada. El cianuro es una base débil (pKa del HCN 9), así que en DMSO la sustitución supera a la E2.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C por la cara posterior del carbono del anillo.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
Ciclopentanocarbonitrilo y bromuro
Se forma ciclopentanocarbonitrilo con el nitrilo en el antiguo carbono C–Br. La inversión en ese carbono no se aprecia aquí porque el carbono del anillo no es un estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja el cianuro desplazando al bromuro del bromociclopentano por SN2 para dar ciclopentanocarbonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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