Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
4-Cianobutanoato de etilo a partir de 4-bromobutanoato de etilo
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca C4, no el éster
La molécula tiene dos carbonos electrofílicos: el carbonilo del éster y el CH2Br en C4. El cianuro, un nucleófilo de carbono blando, hace una SN2 rápida en el carbono primario C–Br, mientras que la sustitución de acilo en el éster requeriría la salida de un grupo saliente mucho peor (etóxido). El ataque ocurre por el lado opuesto mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C en C4, el carbono que lleva el bromo.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
4-Cianobutanoato de etilo y bromuro
Se forma 4-cianobutanoato de etilo con el grupo éster intacto. El bromuro es un grupo saliente mucho mejor que el etóxido; por eso la sustitución en el carbono alquílico supera cualquier ataque al carbonilo.
Qué vas a practicar
Dibuja el cianuro desplazando al bromuro en C4 del 4-bromobutanoato de etilo para dar 4-cianobutanoato de etilo, sin tocar el éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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