Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cyclohexanethiol from bromocyclohexane and NaSH
Condiciones: NaSH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydrosulfide displaces bromide
Hydrosulfide attacks the ring carbon bearing bromine from the side opposite the C–Br bond, and bromide leaves in the same step. Sulfur is large and polarizable, so it is strongly nucleophilic yet only weakly basic.
Las flechas curvas
- A lone pair on sulfur forms the new C–S bond from the back side.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Substitution or elimination?
Bromocyclohexane is a secondary halide, where SN2 and E2 compete.
Cyclohexanethiol
The product is cyclohexanethiol with bromide. The ring carbon is inverted, though with no other stereocentre in the ring the inversion is not visible.
Qué vas a practicar
Draw the one-step backside displacement of bromide from bromocyclohexane by hydrosulfide to give cyclohexanethiol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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