Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
N,N-Dimethylethanamine from bromoethane and dimethylamine
Condiciones: HN(CH3)2 (excess)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Dimethylamine attacks bromoethane
The neutral nitrogen lone pair attacks the CH2 carbon from the back side, and bromide leaves. Nitrogen ends with four bonds and a positive charge.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
A second amine removes the N–H proton
The ammonium ion is an acid. Another dimethylamine, present in excess, takes its proton and frees the neutral tertiary amine.
Las flechas curvas
- The lone pair of the second dimethylamine takes the N–H proton.
- The N–H bond pair returns to nitrogen as its lone pair.
Why use excess amine?
The product is itself an amine.
N,N-Dimethylethanamine
The products are N,N-dimethylethanamine and dimethylammonium bromide. Without excess amine, the tertiary amine could be ethylated again to a quaternary ammonium salt.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 alkylation of dimethylamine by bromoethane and the proton transfer to a second dimethylamine that frees N,N-dimethylethanamine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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