Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
3-Hydroxybutanenitrile from 2-methyloxirane and cyanide
Condiciones: NaCN, H2O/EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Cyanide opens the ring at CH2
Cyanide attacks the less hindered ring CH2 from the back side. Ring strain (about 27 kcal/mol) lets the alkoxide act as the leaving group, and the C–O bond pair ends on oxygen.
Las flechas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond to the CH2.
- The C–O bond pair goes to oxygen, opening the ring.
Regiochemistry
The epoxide has a CH2 and a CH(CH3) carbon.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base, and water (the assumed protic solvent) gives it a proton. Hydroxide is released.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen as hydroxide.
3-Hydroxybutanenitrile
The product is 3-hydroxybutanenitrile with hydroxide; the OH sits on the carbon that kept its methyl group, and the chain grew by one carbon.
Qué vas a practicar
Draw cyanide opening 2-methyloxirane at the CH2 carbon and the protonation of the alkoxide that gives 3-hydroxybutanenitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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