Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Thiolate on 1-chloropropane
Condiciones: NaSCH2CH3, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Sulfur attacks, chloride leaves
The negatively charged sulfur of ethanethiolate attacks the carbon bonded to chlorine from the back side while the C–Cl bond breaks. Sulfur is large and polarizable, so it is an excellent nucleophile even in ethanol, which hydrogen-bonds strongly only to small anions.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why sulfur substitutes cleanly
Thiolate is a far weaker base than alkoxide (thiol pKa about 10 versus alcohol about 16) yet a better nucleophile, so elimination barely competes.
Ethyl propyl sulfide and chloride
Sulfur now has two C–S bonds and two lone pairs and is neutral: a thioether (sulfide). Chloride leaves as the anion with Na⁺ as spectator.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step in which ethanethiolate displaces chloride from 1-chloropropane to make ethyl propyl sulfide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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