Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Bromocyclopentane from cyclopentyl tosylate and LiBr
Condiciones: LiBr, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Bromide displaces tosylate
Bromide attacks the ring carbon bearing the tosylate from the back side as the C–O bond pair leaves with tosylate. Acetone is polar aprotic, so bromide is poorly solvated and nucleophilic.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as tosylate.
Why acetone?
The reaction is run in acetone, not water or methanol.
Bromocyclopentane
The product is bromocyclopentane with tosylate (as lithium tosylate). Converting an alcohol to its tosylate then displacing it gives the halide with inversion at a stereocentre.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step in which bromide displaces tosylate from cyclopentyl tosylate in acetone to give bromocyclopentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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