Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Etil metil sulfuro a partir de yodometano y etanotiolato
Condiciones: NaSEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El tiolato ataca el carbono del metilo
El anión de azufre del etanotiolato ataca el carbono metílico del yodometano por el lado opuesto mientras sale el yoduro. El azufre es grande y polarizable, de modo que los puentes de hidrógeno del etanol apenas retienen sus pares solitarios y sigue siendo un nucleófilo excelente. Un carbono metílico no tiene grupos alquilo que bloqueen la aproximación ni hidrógenos β, así que la eliminación es imposible.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiolato forma el nuevo enlace S–C con el carbono del metilo.
- El par del enlace C–I sale con el yodo como yoduro, uno de los mejores grupos salientes entre los haluros.
Etil metil sulfuro
Se forma etil metil sulfuro junto con yoduro de sodio. Los tioéteres preparados así son análogos de azufre de los éteres de Williamson, y se forman más rápido porque los tiolatos son mejores nucleófilos y bases más débiles que los alcóxidos.
Qué vas a practicar
Dibuja la metilación SN2 del etanotiolato con yodometano en etanol, que da etil metil sulfuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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