Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
La dimetilamina abre el óxido de etileno
Condiciones: HN(CH3)2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La dimetilamina abre el epóxido
El par solitario del nitrógeno ataca un carbono del anillo por el lado opuesto y se rompe el tenso enlace C–O. La liberación de la tensión de anillo permite que una amina neutra abra el epóxido sin ácido.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la dimetilamina forma el nuevo enlace C–N con un carbono del anillo.
- El par del enlace C–O del anillo se desplaza hacia el oxígeno y abre el tenso anillo de tres miembros hasta un alcóxido.
El agua protona el alcóxido
La apertura del anillo deja un zwitterión: un nitrógeno de amonio y un oxígeno de alcóxido. El alcóxido, fuertemente básico, toma un protón del agua y da el alcohol e hidróxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma un protón de una molécula de agua.
- El par del enlace O–H permanece en el oxígeno del agua, que se convierte en hidróxido.
El hidróxido quita el protón N–H
El N–H del amonio es lo bastante ácido para que el hidróxido lo elimine. Así se libera el par solitario del nitrógeno y se obtiene la amina terciaria neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón del nitrógeno de amonio.
- El par de enlace N–H regresa al nitrógeno como par solitario.
2-(Dimetilamino)etanol
El aminoalcohol tiene la amina en un carbono y el OH en el otro, como se espera de una apertura SN2. Se regenera el agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de etileno por la dimetilamina mediante SN2 y luego las dos transferencias de protón a través del agua que dan 2-(dimetilamino)etanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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