Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Ethoxide on benzyl chloride
Condiciones: NaOCH2CH3, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ethoxide attacks the benzylic carbon
Ethoxide attacks the CH2 carbon bearing chlorine from the back side, and chloride leaves as the C–O bond forms. The benzene ring conjugates with the transition state, so benzylic halides are especially fast in SN2.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of ethoxide forms the new C–O bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why no elimination
E2 needs a hydrogen on a carbon next to the carbon bearing the leaving group.
Benzyl ethyl ether and chloride
Oxygen has two C–O bonds and two lone pairs and is neutral: an unsymmetrical ether. The aromatic ring is unchanged.
Qué vas a practicar
Draw ethoxide displacing chloride from benzyl chloride in one step to form benzyl ethyl ether.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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