Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-Fluorooctano a partir de tosilato de 1-octilo y TBAF
Condiciones: TBAF, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El fluoruro ataca C1 mientras sale el tosilato
El fluoruro ataca por el lado opuesto el CH2 unido al oxígeno del tosilato mientras se rompe el enlace C–O. En agua o alcoholes el fluoruro está fuertemente unido por puentes de hidrógeno y es un nucleófilo pobre, pero con el voluminoso contraión tetrabutilamonio en THF aprótico queda casi desnudo y reacciona con rapidez.
Las flechas curvas
- Un par solitario del fluoruro forma el nuevo enlace C–F por la cara opuesta al grupo saliente.
- El par de enlace C–O se desplaza hacia el oxígeno y libera tosilato, un anión estabilizado por resonancia y muy poco básico.
1-Fluorooctano y tosilato
El carbono primario ahora lleva flúor y se obtiene 1-fluorooctano. Convertir un alcohol en su tosilato y luego tratarlo con TBAF es una ruta estándar de dos pasos hacia fluoruros de alquilo, ya que el fluoruro no puede desplazar directamente al OH.
Qué vas a practicar
Dibuja el fluoruro del TBAF desplazando al tosilato del tosilato de 1-octilo por SN2 para dar 1-fluorooctano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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