Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Trimethylsulfonium iodide from dimethyl sulfide and iodomethane
Condiciones: CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Sulfur attacks the methyl carbon
A lone pair on the neutral sulfur attacks the methyl carbon of iodomethane from the back side, and iodide leaves. Sulfur ends with three bonds, one lone pair and a positive charge.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the new S–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Why sulfur is so nucleophilic
Dimethyl sulfide is neutral, yet it reacts readily.
Trimethylsulfonium iodide
The product is the trimethylsulfonium salt with iodide. Sulfonium ions are themselves methylating agents and ylide precursors (Corey–Chaykovsky).
Qué vas a practicar
Draw the single SN2 step in which dimethyl sulfide attacks iodomethane to give trimethylsulfonium iodide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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