Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Bencil fenil sulfona a partir de bromuro de bencilo y sulfinato
Condiciones: PhSO2Na, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre ataca el carbono bencílico
El bencenosulfinato es ambidentado: puede reaccionar por cualquiera de los oxígenos o por el par solitario del azufre. El azufre, grande y polarizable, es el sitio más blando y más nucleofílico frente a un electrófilo de carbono, así que se une al CH2 bencílico por el lado opuesto mientras sale el bromuro. Al mismo tiempo, el par solitario del oxígeno aniónico se desplaza para formar el segundo enlace S=O y queda una sulfona neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del azufre, el sitio nucleofílico blando del sulfinato, forma el nuevo enlace C–S con el carbono bencílico.
- El oxígeno cargado negativamente empuja un par solitario hacia el azufre y forma el segundo enlace S=O, de modo que el azufre queda neutro.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Bencil fenil sulfona
El producto es bencil fenil sulfona, junto con bromuro de sodio. El ataque por el oxígeno daría el éster isomérico bencenosulfinato de bencilo, una vía minoritaria en estas condiciones; el enlace C–S de la sulfona es mucho más fuerte, así que predomina el producto S.
Qué vas a practicar
Dibuja la S-alquilación del bencenosulfinato con bromuro de bencilo en DMF y explica por qué el anión ambidentado reacciona por el azufre para dar bencil fenil sulfona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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