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Unidade 7 de 10 · Química Orgânica 2 · Regras de nomenclatura IUPAC

Como nomear aldeídos e cetonas (regras IUPAC com exemplos)

Para nomear um aldeído, o carbono do CHO é o C1 e se acrescenta -al sem localizador; para uma cetona, numere a cadeia para que o carbono do C=O tenha o menor localizador e acrescente -ona. Por exemplo, CH3COCH2CH2CH3 é a pentan-2-ona.

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Passo a passo

  1. Encontre a cadeia mais longa que contenha o carbono carbonílico; o carbono do CHO sempre faz parte da cadeia.
  2. Num aldeído, o carbono do CHO é o C1, então a terminação é -al sem localizador (butanal, 3-metilbutanal).
  3. Se o CHO estiver ligado a um anel, o anel é a cadeia principal e se acrescenta -carbaldeído; o carbono do CHO não é contado (ciclo-hexanocarbaldeído).
  4. Numa cetona, numere a cadeia para que o carbono do C=O tenha o menor localizador e escreva-o logo antes de -ona (pentan-2-ona, hexan-3-ona).
  5. Se a molécula tiver os dois grupos, o aldeído tem prioridade: o nome termina em -al e a cetona vira o prefixo oxo (3-oxobutanal).
  6. Se houver um grupo de maior prioridade, como um ácido carboxílico, o CHO é citado como formil e a cetona como oxo.
  7. Coloque os prefixos em ordem alfabética antes do nome principal; benzaldeído é um nome retido, mas acetona é só um nome de uso geral: o nome IUPAC 2013 é propan-2-ona.

Exemplo resolvido

5-metil-4-oxo-hexanal

  1. A cadeia que vai do carbono do CHO até a outra ponta tem seis carbonos e contém as duas carbonilas, então a base é o hexano.
  2. O aldeído tem prioridade sobre a cetona: o sufixo é -al, o CHO é o C1 e não leva localizador: hexanal.
  3. O carbono da cetona é o C4, então ele é citado como 4-oxo; a metila está no C5.
  4. Metil vem antes de oxo na ordem alfabética e, antes do h, entra o hífen: 5-metil-4-oxo-hexanal.

Erros comuns

  • Colocar localizador no aldeído, como em butan-1-al; o carbono do CHO é sempre o C1.
  • Acrescentar -al ao nome de um anel (ciclo-hexanal) em vez de usar ciclo-hexanocarbaldeído.
  • Numerar uma cetona pela ponta mais próxima de uma ramificação em vez da ponta mais próxima do C=O.
  • Usar dois sufixos, como pentan-2-ona-al; só o grupo principal, o aldeído, entra como sufixo.
  • Usar oxo para uma cetona sozinha (2-oxopropano) em vez da terminação -ona (propan-2-ona).

Formas de nome de aldeídos e cetonas

GrupoSufixoPrefixoExemplo
Aldeído em cadeia (CHO)-aloxo (C=O dentro da cadeia)butanal
Aldeído em anel (CHO)-carbaldeídoformilciclo-hexanocarbaldeído
Cetona (C=O)-onaoxopentan-2-ona
Aldeído aromáticonome retidoformilbenzaldeído
Metil aril cetona-onaoxo1-feniletan-1-ona (acetofenona)
Diaril cetona-onaoxodifenilmetanona (benzofenona)

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Pratique

Perguntas frequentes

Por que o nome de um aldeído não leva localizador?

O CHO sempre fica numa ponta da cadeia, então é o C1 e o localizador é omitido: propanal, não propan-1-al.

Acetona é um nome IUPAC?

Acetona é aceita no uso geral, mas o nome IUPAC 2013 preferido é propan-2-ona. Livros antigos também escrevem 2-propanona.

Quem manda no nome, o aldeído ou a cetona?

O aldeído. Ele leva o sufixo -al e a cetona é citada como oxo, então CH3COCH2CHO é o 3-oxobutanal.

Quais são os nomes IUPAC da acetofenona e da benzofenona?

A acetofenona é a 1-feniletan-1-ona e a benzofenona é a difenilmetanona; os nomes comuns continuam muito usados.

Quando se usa -carbaldeído?

Quando o CHO está ligado a um anel. O anel mantém o nome e o carbono do CHO não é contado: ciclopentanocarbaldeído.

Outras regras de nomenclatura