Unidade 3 de 10 · Química Orgânica 1 · Regras de nomenclatura IUPAC

Como nomear alcenos e alcinos (regras IUPAC com exemplos)

Para nomear um alceno ou um alcino, pegue a cadeia carbônica mais longa, numere-a para que as ligações duplas e triplas tenham os menores localizadores e troque -ano por -eno ou -ino, com o localizador logo antes da terminação. Por exemplo, CH₃CH=CHC≡CCH₃ é o hex-2-en-4-ino, e sua forma trans é o (2E)-hex-2-en-4-ino.

Atualizado em 7 de novembro de 2026

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Passo a passo

Escolha a cadeia principal. Pelas regras IUPAC de 2013, ela é a cadeia carbônica mais longa, e o número de ligações múltiplas só desempata cadeias de mesmo tamanho. Livros mais antigos exigem que a cadeia contenha o maior número possível de ligações duplas e triplas.
Numere a cadeia para que as ligações múltiplas, duplas e triplas juntas, recebam os menores localizadores; os substituintes só decidem se as ligações múltiplas empatarem. Se um eno e um ino continuarem empatados, a ligação dupla fica com o número menor.
Troque -ano por -eno para uma C=C ou por -ino para uma C≡C, e escreva o localizador do carbono de menor número de cada ligação logo antes da sua terminação: pent-2-eno, but-1-ino.
Com duas ou mais ligações múltiplas, acrescente di- ou tri- e um a ao radical: buta-1,3-dieno, hexa-1,3,5-trieno. Num enino, o eno vem primeiro e perde o o final: pent-1-en-4-ino.
Atribua E ou Z a cada ligação dupla estereogênica pela prioridade CIP (grupos prioritários do mesmo lado, Z; de lados opostos, E) e escreva cada descritor com seu localizador no início: (2E)-pent-2-eno. Se E e Z empatarem, Z recebe o localizador menor.
Num anel, os dois carbonos da C=C são C1 e C2, numerados através da ligação dupla para dar aos substituintes os menores localizadores: 3-metilciclo-hex-1-eno. Os substituintes com ligação dupla são etenila (vinila), prop-2-en-1-ila (alila) e metilideno (=CH₂).
Escreva os prefixos dos substituintes em ordem alfabética antes do nome principal, sem contar di- e tri-: 4-bromo-3-metilbut-1-eno.

Exemplo resolvido

(2E)-hex-2-en-4-ino

A cadeia de seis carbonos tem uma C=C e uma C≡C, então o composto principal é um hexenino: o radical hex com as terminações -eno e -ino.
Numerando por qualquer extremidade, as ligações múltiplas ficam em 2 e 4, um empate total, então a ligação dupla recebe o localizador menor: hex-2-en-4-ino, e não hex-4-en-2-ino.
Em C2 a metila tem prioridade sobre o H, e em C3 o carbono da ligação tripla tem prioridade sobre o H. Esses grupos prioritários estão em lados opostos da ligação dupla, então ela é E.
O descritor vai no início com seu localizador: (2E)-hex-2-en-4-ino. Livros mais antigos escrevem trans-2-hexen-4-ino.

Erros comuns

Numerar pelo substituinte em vez da ligação múltipla: 2-metilpent-3-eno em vez de 4-metilpent-2-eno.
Dar o número menor à ligação tripla quando eno e ino empatam: pent-4-en-1-ino em vez de pent-1-en-4-ino.
Confundir cis e trans com Z e E. Z compara os grupos de maior prioridade, que nem sempre são as alquilas: o 2-clorobut-2-eno com as metilas em trans é (2Z), e não (2E).
Esquecer o a de um dieno (butdieno) ou o localizador do descritor: escreva buta-1,3-dieno e (2E)-pent-2-eno.
Forçar a cadeia a passar pela C=C nas regras de 2013: livros antigos chamam o CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₃ de 2-etilpent-1-eno, mas o nome de 2013 é 3-metilideno-hexano.

Alcenos, alcinos e grupos insaturados comuns

Estrutura	Nome IUPAC 2013	Nome antigo ou usual
CH₂=CH₂	eteno	etileno
HC≡CH	etino	acetileno
CH₃CH=CH₂	prop-1-eno	propileno
CH₃C≡CH	prop-1-ino	metilacetileno
CH₂=CH–CH=CH₂	buta-1,3-dieno	butadieno
CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂	2-metilbuta-1,3-dieno	isopreno
CH₃CH=CHCH₃, metilas em trans	(2E)-but-2-eno	trans-2-buteno
CH₂=CH– (substituinte)	etenila	vinila
CH₂=CHCH₂– (substituinte)	prop-2-en-1-ila	alila
=CH₂ (substituinte)	metilideno	metileno
HC≡C– (substituinte)	etinila	sem nome usual

Ponha em prática

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Pratique

Perguntas frequentes

Onde fica o localizador no nome de um alceno?

Logo antes da terminação -eno que ele descreve: but-2-eno, 4-metilpent-2-eno. Livros mais antigos o colocam no início (2-buteno); essa forma ainda é entendida, mas não é o estilo IUPAC de 2013.

A ligação dupla recebe número menor que a tripla?

Só em caso de empate. Primeiro dê às ligações múltiplas, como conjunto, os menores localizadores. Se os dois sentidos derem o mesmo conjunto, a ligação dupla fica com o número menor, como em pent-1-en-4-ino. Caso contrário, vence o menor conjunto, seja qual for o tipo de ligação, como em pent-3-en-1-ino.

Como decidir entre E e Z?

Ordene os dois grupos de cada carbono da ligação dupla pela prioridade CIP: vence o maior número atômico no primeiro ponto de diferença. Grupos prioritários do mesmo lado dão Z; de lados opostos, E. Escreva o descritor com seu localizador: (2Z)-pent-2-eno.

Qual recebe o localizador menor, Z ou E?

Quando duas ligações duplas empatam na numeração, a ligação dupla Z recebe o localizador menor. Por isso o CH₃CH=CH–CH=CHCH₃ com uma ligação dupla cis e outra trans é o (2Z,4E)-hexa-2,4-dieno.

Por que o CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₃ se chama 3-metilideno-hexano?

As regras IUPAC de 2013 tomam como cadeia principal a mais longa, mesmo que ela não inclua a ligação dupla. Vence a cadeia de seis carbonos, e o =CH₂ vira o prefixo metilideno. Muitos livros ainda exigem que a cadeia contenha a C=C e o chamam de 2-etilpent-1-eno.

O que são vinila e alila nos nomes IUPAC?

Vinila é CH₂=CH–, chamada etenila; alila é CH₂=CHCH₂–, chamada prop-2-en-1-ila. Assim, o CH₂=CHCl é o cloroeteno (cloreto de vinila) e o CH₂=CHCH₂Br é o 3-bromoprop-1-eno (brometo de alila).