Química Orgânica 1 · Structure and electron accounting
Grupos funcionais e conectividade
Uma lição resolvida gratuita e 39 problemas de prática em que você mesmo desenha cada seta curva.
Travou em grupos funcionais e conectividade? Escaneie o problema.
Tire uma foto da reação da sua lista ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta corrigida. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
Depois, Scan Standard: /mês
Prática grátis de setas curvas: escolha um mecanismo
Toque em um para ver cada seta curva, passo a passo. Nas demos, você mesmo as desenha, sem cadastro.
- Acetato e ácido carbônico a partir de ácido acético e bicarbonato
- Tetra-hidro-2H-piran-2-ol a partir de 5-hidroxipentanal
- Cloreto de etilamônio a partir de etilamina e HCl
- 1-Ethoxyethanol: hemiacetal from acetaldehyde and ethanol
- Metóxi(fenil)metanol: hemiacetal a partir do benzaldeído
- Fenóxido a partir de fenol e hidróxido de sódio aquoso
- Ethanethiolate from ethanethiol and hydroxide
- Which atom is beside the carbonyl?
- An oxygen without an O–H bond
Ver todos os 39 problemas de grupos funcionais e conectividade →
O que você vai aprender
- Identify functional groups from local atom connectivity rather than an elemental inventory.
- Distinguish carbonyl derivatives by the atoms bonded directly to the carbonyl carbon.
- Translate between explicit structures, condensed formulas, and isomer descriptions.
- Infer a limited reactivity map while recognizing that multiple functional groups can coexist.
Lição gratuita
O texto da lição resolvida. No Arrow Lab, cada etapa vem com as estruturas e as setas desenhadas.
Ler a aula gratuita (5 partes)
Read the neighborhood of an atom
A functional group is a local connectivity pattern, not merely the presence of O or N. An alcohol has an O–H attached to an appropriate saturated carbon; an ether has C–O–C without an acyl carbon directly attached to that O. A carbonyl is C=O. Aldehydes have a hydrogen directly attached to the carbonyl carbon, while ketones have two carbon substituents there. Use the bond graph to decide which pattern exists.
A worked carbonyl classification
The structure CH₃–C(=O)–O–CH₃ is an ester because the carbonyl carbon is directly bonded to an oxygen that is in turn bonded to carbon. It is not a ketone: its two single bonds from the carbonyl carbon lead to C and O, rather than to two carbons. Nor should the acyl O–C linkage be counted as an independent ether functional group for basic classification. Replacing O–CH₃ by OH gives a carboxylic acid; replacing it by NH₂ gives an amide.
One molecule can contain several sites
HO–CH₂–CHO contains an alcohol and an aldehyde. The alcohol oxygen is not directly bonded to the carbonyl carbon, so the structure is not a carboxylic acid. A functional-group inventory suggests possible proton donation, proton acceptance, or carbonyl addition sites, but it does not by itself determine which reaction occurs. Reagents, conditions, and competing sites still govern selectivity.
Avoid formula-only and drawing-only shortcuts
An elemental formula can correspond to multiple connectivities: C₂H₆O can describe ethanol or dimethyl ether. Conversely, rotating a drawing does not create a new constitutional isomer. A C≡N group is a nitrile, not an alkyne, because the atoms in the triple bond matter; a C=N group is an imine. Condensed formulas must keep attachment clear: CH₃CO₂CH₃ denotes CH₃–C(=O)–O–CH₃, not an arbitrary placement of two oxygens.
What to carry forward
Expand ambiguous condensed segments, inspect atoms directly adjacent to each functional center, distinguish connectivity from formula, and inventory every distinct site before predicting chemistry.
Problemas de prática (39)
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Desenhe o mecanismo 7
Grupos carbonila e heteroátomos
- Acetato e ácido carbônico a partir de ácido acético e bicarbonatoDesenhe a transferência de próton do ácido acético para o bicarbonato e explique por que um ácido carboxílico efervesce com bicarbonato de sódio, enquanto fenóis e álcoois não.
- Tetra-hidro-2H-piran-2-ol a partir de 5-hidroxipentanalDesenhe o fechamento de anel catalisado por ácido do 5-hidroxipentanal ao hemiacetal cíclico tetra-hidro-2H-piran-2-ol e explique por que se forma o anel de seis membros.
- Cloreto de etilamônio a partir de etilamina e HClDesenhe a transferência de próton do HCl para o par isolado do nitrogênio da etilamina e explique por que aminas se dissolvem em ácido aquoso como sais de amônio.
- Metóxi(fenil)metanol: hemiacetal a partir do benzaldeídoDesenhe a adição catalisada por ácido de metanol ao benzaldeído que gera o hemiacetal metóxi(fenil)metanol e reconheça o carbono que porta OH e OCH3 ao mesmo tempo.
- Fenóxido a partir de fenol e hidróxido de sódio aquosoDesenhe a transferência de próton do fenol para o hidróxido e use-a para distinguir um fenol de um álcool comum, como o ciclo-hexanol.
Carbonyl and heteroatom groups
- 1-Ethoxyethanol: hemiacetal from acetaldehyde and ethanolDraw the three acid-catalysed steps that join acetaldehyde and ethanol into the hemiacetal 1-ethoxyethanol, and identify the new functional group.
- Ethanethiolate from ethanethiol and hydroxideDraw the proton transfer from ethanethiol to hydroxide and explain why a thiol is deprotonated almost completely by hydroxide while ethanol is not.
Preveja o produto 4
Mais problemas
- A limited reactivity predictionPredict the initial electrophilic site from a functional-group map without overclaiming a full reaction.
Polaridade e forças intermoleculares
- Isômero C4H8O2 de maior ponto de ebuliçãoPreveja o composto de maior ponto de ebulição entre isômeros de mesma fórmula identificando qual deles pode doar ligações de hidrogênio.
Wave 1 practice
- Which group names the suffix?Pick the functional group that takes the suffix in an IUPAC name.
- Molecular formula from a skeletal drawingConvert a skeletal structure into its molecular formula by counting implicit hydrogens.
Classificar 5
Mais problemas
- Which atom is beside the carbonyl?Classify an ester from its acyl connectivity.
- A tetrahedral carbon with two oxygensDistinguish acetal and hemiacetal patterns without invoking a carbonyl.
Grupos carbonila e heteroátomos
- Classifique a caprolactama: lactama ou amina?Classifique um anel que contém N–H vizinho a C=O como um único grupo amida, e não como dois grupos separados.
Identificação de grupos funcionais
- Ácido, éster e areno: grupos funcionais do ácido acetilsalicílicoIdentifique todos os grupos funcionais do ácido acetilsalicílico a partir de sua estrutura, sem confundir a carbonila do éster com uma cetona.
Wave 1 practice
- Match a name to a structureChoose the structure that matches an IUPAC name containing a functional-group suffix.
Comparar 4
Mais problemas
- Formula versus connectivityCompare constitutional isomers with different functional groups.
Polaridade e forças intermoleculares
- Pontos de ebulição de quatro compostos com cerca de 74 g/molOrdene compostos oxigenados de massa molar quase igual pelo ponto de ebulição, com base nas forças intermoleculares que seus grupos funcionais permitem.
Identificação de grupos funcionais
- Ordene a prioridade de nomenclatura de cinco grupos funcionaisOrdene cinco grupos funcionais comuns pela prioridade de sufixo da IUPAC para decidir qual deles dá nome a uma molécula polifuncional.
Wave 1 practice
- Rank water solubilityRank four-carbon compounds by water solubility from functional-group hydrogen bonding.
Calcular 8
Mais problemas
- A formula constrains but does not identifyCalculate unsaturation and recognize the remaining connectivity ambiguity.
Wave 1 practice
- Classify an amine by degreeClassify an amine as primary, secondary or tertiary by counting carbons on nitrogen.
- Count hydrogen-bond donorsCount the hydrogen-bond donor hydrogens in a drawn molecule.
- Spot the amide in acetaminophenPick the drawn molecule that contains both an amide and a phenol, as acetaminophen does.
- Count C3H6O isomers with C=OCount constitutional isomers of a formula that contain a carbonyl group.
Fórmulas e isômeros
- Graus de insaturação de C5H9NCalcule os graus de insaturação de uma fórmula com nitrogênio, somando um hidrogênio para cada nitrogênio.
- Graus de insaturação de C8H8O2 com um anel benzênicoCalcule os graus de insaturação de uma fórmula aromática e justifique cada um com o anel benzênico e uma carbonila.
- Conte os álcoois e éteres C4H10OConte todos os isômeros constitucionais de uma fórmula saturada C4H10O, considerando os grupos funcionais álcool e éter.
Encontre o erro 2
- Identifying the triple-bond partnerDiagnose classification based on the identities of bonded atoms.
- A acetona faz ligação de hidrogênio consigo mesma?Avalie uma afirmação sobre ligação de hidrogênio verificando se o líquido tem tanto um doador quanto um aceptor.
Interprete as evidências 3
Mais problemas
- Two functional groups in one small moleculeInventory independent functional groups without merging distant atoms.
Fórmulas e isômeros
- Estrutura em bastão de CH3COCH2CH3Converta uma fórmula condensada que contém CO na estrutura em bastão e no grupo funcional corretos.
Grupos carbonila e heteroátomos
- Encontre o carbono hemiacetálico na glicopiranoseLocalize o carbono hemiacetálico de um açúcar cíclico encontrando o carbono ligado tanto a um OH quanto ao oxigênio do anel.
Trabalhe de trás para frente 2
- Reconstructing a named connectivity classRecover an amide structure from a local connectivity requirement.
- Qual estrutura C3H6O2 é um ácido carboxílico?Escolha o ácido carboxílico entre isômeros de mesma fórmula procurando o OH ligado diretamente ao carbono carbonílico.
Planeje uma síntese 2
- What additional observation is enough?Plan a connectivity distinction that atom counts cannot supply.
- Teste do bicarbonato: ácido butanoico versus acetato de etilaPlaneje um teste de bancada com um único reagente que distinga um ácido carboxílico de um éster isômero pela acidez.
Explique por quê 2
- An oxygen without an O–H bondExplain why an oxygen-containing formula need not be an alcohol.
- Por que o dióxido de carbono não tem dipolo resultanteExplique como a geometria molecular determina se ligações polares resultam em uma molécula polar, usando o dióxido de carbono.
Travou em grupos funcionais e conectividade? Escaneie o problema.
Tire uma foto da reação da sua lista ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta corrigida. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
Depois, Scan Standard: /mês