Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Enolato termodinâmico da 2-metilcicloexanona com terc-butóxido
Condições: KOtBu, t-BuOH, 25 °C (equilibrating)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O terc-butóxido remove o hidrogênio do C2
O terc-butóxido retira o hidrogênio do C2, o carbono α que carrega o grupo metila. Como o terc-butanol (pKa 18) é quase tão ácido quanto a cetona, os dois enolatos são reprotonados e regenerados muitas vezes a 25 °C, e o enolato tetrassubstituído, mais estável, se acumula.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga ao hidrogênio do C2, vizinho ao grupo metila.
- O par da ligação C2–H vira a ligação π entre o C2 e o carbono carbonílico, a C=C mais substituída.
- Os elétrons π da C=O vão para o oxigênio, dando ao oxigênio do enolato sua carga negativa.
Por que o enolato mais substituído?
Em condições reversíveis, a proporção de produtos reflete a estabilidade, e uma C=C mais substituída é mais estável.
Enolato termodinâmico e terc-butanol
O enolato tem sua C=C tetrassubstituída entre o C2 e o C1, o alceno mais estável, com a carga no oxigênio e, por ressonância, no C2. O terc-butanol é o ácido conjugado; o K⁺ é o contraíon.
O que você vai praticar
Desenhe o terc-butóxido removendo o hidrogênio do C2 da 2-metilcicloexanona para formar o enolato termodinâmico, mais substituído, e terc-butanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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