Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Amide protonation on oxygen
Condiciones: H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The carbonyl oxygen takes the proton
Amides protonate on oxygen, not nitrogen: the nitrogen lone pair is delocalized into C=O, which makes the oxygen the electron-rich basic site.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the C=O bonds to a hydronium hydrogen.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen, releasing neutral water.
Why oxygen?
Compare the two possible cations: O-protonation keeps N–C=O conjugation and spreads the charge onto nitrogen.
O-protonated acetamide
The cation has C=O⁺–H with the positive charge shared by the nitrogen contributor (C=N⁺H2). Its pKa is about 0, so only strong acids protonate amides appreciably; water is released.
Qué vas a practicar
Draw the carbonyl oxygen of acetamide taking a proton from hydronium, the site that gives a resonance-stabilized cation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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