Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El agua destruye un reactivo de Grignard
Condiciones: Ethylmagnesium bromide (CH₃CH₂MgBr) meets a molecule of water, for example from a wet solvent or glassware. Draw the proton transfer using the C–Mg bond pair as the electron source. MgBr is drawn as one unit; its coordination by ether is omitted. Approximate pKa values: ethane 50, water 15.7.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El enlace C–Mg toma un protón del agua
El carbono (electronegatividad 2.5) es mucho más electronegativo que el magnesio (1.3), así que el carbono de un reactivo de Grignard se comporta como un carbanión: es una base muy fuerte y, además, un nucleófilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg, polarizado hacia el carbono, forma un nuevo enlace C–H con un hidrógeno del agua.
- El par O–H permanece en el oxígeno, lo que da hidróxido.
Por qué la química de Grignard debe ser anhidra
El etano (pKa ≈ 50) es un ácido muchísimo más débil que el agua (pKa 15.7), así que K ≈ 10^34: el reactivo se destruye de forma instantánea e irreversible. Cada molécula de agua consume una molécula de reactivo de Grignard antes de que esta pueda atacar a un carbonilo.
Etano y una sal de hidróxido de magnesio
El carbono que antes era el carbanión ahora tiene un enlace C–H: CH₃CH₃ (etano). El oxígeno tiene un enlace y tres pares solitarios, carga −1 (hidróxido), y MgBr lleva +1; juntos, HOMgBr. La misma reacción con D₂O colocaría deuterio en el carbono, una forma útil de sustituir un halógeno por deuterio.
Qué vas a practicar
Demuestra que el agua protona el carbono del bromuro de etilmagnesio para dar etano, y explica por qué los reactivos de Grignard requieren condiciones anhidras.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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