Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El hidróxido desprotona el 4-metilfenol (p-cresol)
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido extrae el protón fenólico
El hidróxido se une al hidrógeno O–H del p-cresol mientras el par del enlace O–H se queda en el oxígeno. El fenol (pKa 10.3) es un ácido mucho más fuerte que el agua (pKa 15.7), así que el NaOH acuoso lo convierte por completo en el fenóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido, la base más fuerte presente, se une al hidrógeno fenólico ácido.
- Los electrones del enlace O–H pasan al oxígeno del fenol, que ahora lleva la carga negativa.
Efecto del grupo metilo
Un grupo metilo en para dona densidad electrónica y desestabiliza un poco al fenóxido, así que el p-cresol es ligeramente menos ácido que el fenol.
4-Metilfenóxido y agua
La carga del fenóxido se dibuja en el oxígeno, pero por resonancia se comparte con los dos carbonos orto y el carbono para. Aquí el carbono para lleva el grupo metilo, que devuelve densidad electrónica y hace al anión un poco menos estable que el fenóxido. El agua se forma como ácido conjugado; el Na⁺ es espectador.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido extrae el protón O–H fenólico del 4-metilfenol (p-cresol) para dar 4-metilfenóxido y agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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