Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Liberar la piridina de su sal
Condiciones: Pyridinium chloride with sodium ethoxide in ethanol. Draw the proton transfer that gives neutral pyridine. Approximate pKa values: pyridinium 5.2, ethanol 16. Na⁺ and Cl⁻ are spectators.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El etóxido arranca el protón del N–H
Los enlaces π del anillo no se mueven. El enlace N–H está en el plano del anillo, así que el par de electrones que libera se convierte en un par solitario en el plano que no forma parte del sexteto aromático.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido forma un enlace con el hidrógeno del nitrógeno cargado positivamente.
- El par enlazante del N–H se queda sobre el nitrógeno como par solitario, y el nitrógeno pasa a ser neutro.
¿Qué tan ácido es el piridinio?
El piridinio (pKa ≈ 5.2) es un ácido mucho más fuerte que el etanol (pKa ≈ 16), así que K ≈ 10^11 y la desprotonación es completa. También es más ácido que un ion alquilamonio (pKa ≈ 9–11): el par solitario de la piridina ocupa un orbital sp² con mayor carácter s, más próximo al núcleo, así que la piridina es la base más débil.
Piridina y etanol
El nitrógeno tiene ahora dos enlaces del anillo (uno doble y uno sencillo) y un par solitario: piridina neutra, todavía aromática. El oxígeno del etóxido ganó un enlace O–H y tiene dos pares solitarios: etanol neutro. El Na⁺ y el Cl⁻ quedan como la sal espectadora NaCl; la carga total es cero antes y después.
Qué vas a practicar
Desprotona el piridinio con etóxido y relaciona la acidez del piridinio con el par solitario del nitrógeno sp².
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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