Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Paracetamol por N-acetilación del 4-aminofenol en agua
Condiciones: H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El grupo amino ataca al anhídrido
El 4-aminofenol tiene un grupo amino y un OH fenólico. El par solitario del nitrógeno es el mejor nucleófilo, así que se adiciona a un carbono carbonílico del anhídrido acético, incluso en agua caliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del amino forma el nuevo enlace N–C.
- El par π del carbonilo se desplaza al oxígeno.
El intermediario tetraédrico expulsa acetato
El par solitario del alcóxido regenera el carbonilo y se rompe el enlace con la otra unidad acetilo. El acetato saliente está estabilizado por resonancia, lo que convierte al anhídrido en un buen donador de acilo.
Las flechas curvas
- El alcóxido empuja electrones de vuelta para formar de nuevo el C=O.
- El enlace C–O se rompe y sus electrones van al oxígeno del acetato saliente.
Transferencia de protón al acetato
El acetato toma el protón del nitrógeno con carga positiva. Los productos son la amida neutra y ácido acético.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del acetato se enlaza al protón N–H.
- El par N–H regresa al nitrógeno de la amida.
Paracetamol
El paracetamol (acetaminofén) cristaliza al enfriar, con el ácido acético en disolución. El OH fenólico permanece libre; acetilarlo requeriría un catalizador básico o ácido y más anhídrido.
Qué vas a practicar
Sintetiza paracetamol por N-acetilación del 4-aminofenol con anhídrido acético, con el acetato como grupo saliente y como base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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