Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Reactivo para acetilar la anilina
Condiciones: Aniline, one-step acylation, room temperature to mild warming.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo convierte mejor la anilina (PhNH2) en acetanilida (PhNHCOCH3) en un solo paso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anhídrido acético, (CH3CO)2O
Un donador de acilo reactivo con un buen grupo saliente carboxilato da directamente la acetanilida.
Esta no Ácido acético a temperatura ambiente
El ácido y la amina solo forman una sal de carboxilato de amonio; el OH⁻ es un mal grupo saliente.
Esta no Acetato de etilo a temperatura ambiente
Los ésteres son mucho menos reactivos; el etóxido es un mal grupo saliente.
Esta no Acetaldehído
Un aldehído da una imina, no una amida.
Solución explicada
El nitrógeno de la amina necesita un donador de acilo reactivo. El anhídrido acético (o el cloruro de acetilo con una base) acila rápidamente la anilina y libera acetato como grupo saliente. El ácido acético forma sobre todo una sal de amonio, y el acetato de etilo es demasiado poco reactivo en condiciones suaves.
Qué vas a practicar
Elige el reactivo que convierte la anilina en acetanilida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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