Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Detenerse en la cetona a partir del cloruro de benzoílo
Condiciones: Benzoyl chloride, ether, −78 °C; then aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo convierte el cloruro de benzoílo en propiofenona (PhCOCH2CH3) sin que siga reaccionando?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (CH3CH2)2CuLi, dietilcuprato de litio
El reactivo de Gilman reacciona con el cloruro de ácido pero no con la cetona, así que se detiene en la propiofenona.
Esta no CH3CH2MgBr (2 equiv)
Los reactivos de Grignard se adicionan de nuevo a la cetona y dan 3-fenilpentan-3-ol.
Esta no CH3CH2Li (2 equiv)
Los organolíticos son aún más reactivos que los reactivos de Grignard y también se adicionan en exceso.
Esta no LiAlH(OtBu)3
Este hidruro voluminoso da benzaldehído, no una cetona; no agrega ningún carbono.
Solución explicada
El dietilcuprato de litio, un reactivo de Gilman, es un nucleófilo de carbono blando y menos reactivo. Transfiere un grupo etilo al muy reactivo cloruro de ácido, pero reacciona solo lentamente con la cetona producto, así que la reacción se detiene en la propiofenona. El bromuro de etilmagnesio también se adiciona a la cetona y da un alcohol terciario.
Qué vas a practicar
Elige el reactivo organometálico que convierte un cloruro de ácido en una cetona sin adición excesiva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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