Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Why amides are planar
Condiciones: Amides such as N,N-dimethylformamide at room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why is the amide nitrogen planar and rotation about the C–N bond slow (barrier ≈ 18 kcal/mol)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Delocalisation of the N lone pair into C=O gives the C–N bond partial double-bond character
Resonance requires p-orbital overlap, enforcing planarity and a rotation barrier.
Esta no Steric clash between the N-methyl groups and oxygen locks the bond
Even formamide (no N-alkyl groups) is planar; sterics are not the cause.
Esta no Hydrogen bonding between N–H and C=O holds the molecule flat
N,N-dimethylformamide has no N–H yet still has the barrier.
Esta no Nitrogen is sp³ but the C=O oxygen is too electronegative to allow rotation
An sp³ nitrogen could not overlap with the π system; the nitrogen is planar.
Solución explicada
Nitrogen's lone pair delocalises into the carbonyl, giving a contributor with C=N⁺ and O⁻. To overlap with the C=O π system the lone pair sits in a p orbital, so N is sp²-like and planar, and the C–N bond has partial double-bond character; twisting it breaks that overlap, which costs about 18 kcal/mol.
Qué vas a practicar
Explain the planarity and restricted C–N rotation of amides through resonance.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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