Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Captura de un alcohol por un anhídrido
Condiciones: Methanol and acetic anhydride. The two acyl groups are equivalent. Follow ester formation and retain the acetic-acid coproduct.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ataca el carbonilo
Forma el nuevo enlace con el carbono del carbonilo. El átomo atacante adquiere carga positiva mientras el oxígeno del carbonilo queda negativo.
Nota: Los dos grupos acilo son equivalentes.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Pierde el grupo saliente
Restablece el carbonilo a medida que se va el grupo saliente. El átomo que atacó aún conserva su hidrógeno y su carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Elimina el protón adicional
El anión oxígeno que se fue toma un protón del nuevo éster o amida y lo deja neutro.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El carbono acílico ha ganado el grupo atacante y ha perdido el oxígeno de su grupo saliente original. El grupo que se fue toma el protón dibujado. Ambos productos son neutros y todos los átomos de oxígeno y nitrógeno siguen presentes.
Qué vas a practicar
Sigue la ruptura acilo–oxígeno y usa el carboxilato coproducto para resolver un ion oxonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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