Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Audita el primer aducto de un nucleófilo neutro
Condiciones: NH₃ attacks CH₃COCl; the C=O pi pair moves to oxygen, but no proton has moved yet.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué patrón de cargas corresponde al aducto tetraédrico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta O− y N+, con el nitrógeno aún con tres átomos de H.
El O gana un par solitario; el N dona su par solitario para formar un cuarto enlace.
Esta no O neutro y N neutro, sin que se elimine ningún H.
Eso ignora los cambios en el recuento de electrones y de enlaces en ambos átomos.
Esta no O+ y N−.
El sentido de la donación de electrones da el patrón de cargas opuesto.
Solución explicada
El par de partida neutro tiene carga total cero, así que el aducto zwitteriónico también debe ser neutro en conjunto. El oxígeno ahora tiene un enlace y tres pares solitarios, lo que da −1. El nitrógeno tiene cuatro enlaces y ningún par solitario, lo que da +1. Una desprotonación posterior puede neutralizar el nitrógeno, pero no puede incluirse silenciosamente en este primer paso.
Qué vas a practicar
Asigna cargas después de que el amoníaco neutro se adiciona sin desprotonación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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