Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Protege un alcohol mediante transferencia de acilo
Condiciones: Methanol, acetyl chloride, and a tertiary amine base in dry solvent; NMe₃ denotes three nonreacting methyl groups attached to nitrogen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Junta a los participantes
El ataque del alcohol neutro genera un intermediario tetraédrico con separación de cargas.
Las flechas curvas
- El oxígeno del alcohol aporta el nuevo enlace O–C del acilo.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno.
Continúa la transferencia de acilo
El carbonilo se restaura antes del balance final de protones.
Las flechas curvas
- El oxígeno aniónico restaura el enlace pi del carbonilo.
- El par C–Cl del acilo se va con el cloruro.
Completa el balance con la base
La amina no tiene N–H al inicio y se convierte en su sal de amonio.
Las flechas curvas
- La amina terciaria acepta el protón que queda en el oxígeno.
- El par O–H neutraliza al oxígeno del éster.
Productos
El acetato de metilo es neutro; el protón del O–H del alcohol queda en el catión amonio, compensado por el cloruro. El enlace C–O del alcohol original nunca se rompió.
Qué vas a practicar
Distingue la acilación de un alcohol neutro del ataque de un alcóxido y ten en cuenta la base que captura el ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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