Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
(E)-1-Fenilpropeno a partir de 1-fenilpropan-1-ol (TsOH)
Condiciones: TsOH (cat.), toluene, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El TsOH protona el alcohol
El ácido p-toluenosulfónico, un ácido fuerte soluble en tolueno, protona el oxígeno del hidroxilo. Basta una cantidad catalítica porque el ácido se regenera.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol toma el protón del ácido sulfónico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como tosilato.
Ioniza al catión bencílico
Sale agua y queda un catión bencílico secundario. La carga positiva se deslocaliza en el anillo de fenilo sobre los carbonos orto y para, así que esta ionización es fácil.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
Pierde un protón del CH2
El tosilato arranca un hidrógeno del CH2 vecino al catión y forma un enlace C=C conjugado con el anillo. La conjugación y la geometría trans, menos congestionada, hacen del alqueno (E) el producto principal; calentar en tolueno además elimina el agua y desplaza el equilibrio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del tosilato toma un hidrógeno del CH2 junto al catión.
- El par del enlace C–H forma el nuevo enlace π C=C, conjugado con el anillo.
(E)-1-Fenilpropeno
Se forman (E)-1-fenilpropeno y agua, y se regenera el TsOH. El alqueno es un estireno, estabilizado por conjugación con el anillo aromático.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación catalizada por TsOH del 1-fenilpropan-1-ol, a través de su catión bencílico, hasta el (E)-1-fenilpropeno conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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