Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
3-Etilpent-2-eno a partir de 3-etilpentan-3-ol (E1)
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del alcohol terciario. Ahora el agua está lista para salir.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como hidrogenosulfato.
Sale el agua: catión terciario
La ionización da un carbocatión terciario con tres grupos etilo idénticos. Ya está todo lo sustituido que puede estar, así que no ocurre ningún desplazamiento de hidruro ni de alquilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
Pierde un hidrógeno de un CH2
El hidrogenosulfato arranca uno de los hidrógenos de CH2 vecinos al catión. Los seis hidrógenos de este tipo son equivalentes, y el alqueno tiene dos grupos etilo en un mismo carbono, así que no hay isómeros E/Z.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma un hidrógeno de CH2 junto al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C trisustituido.
3-Etilpent-2-eno
Se forman 3-etilpent-2-eno y agua, y se regenera el ácido sulfúrico. Este alcohol terciario simétrico es un ejemplo limpio en el que no hay que elegir entre Zaitsev y Hofmann.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 3-etilpentan-3-ol en ácido sulfúrico caliente y observa por qué solo puede formarse un alqueno, el 3-etilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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