Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Equivalentes de ácido peryódico para el glicerol
Condiciones: Glycerol (propane-1,2,3-triol), excess HIO4, water, room temperature, complete cleavage.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos equivalentes de HIO4 se consumen cuando se rompe por completo 1 equivalente de glicerol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 equiv Se acepta con un margen de ±0.1 equiv.
- Si obtuviste 1 equiv: Después de la primera ruptura, el fragmento aún tiene un enlace C–C entre dos carbonos oxigenados, así que se consume un segundo equivalente.
- Si obtuviste 3 equiv: El HIO4 cuenta enlaces C–C entre carbonos que llevan OH, no grupos OH; el glicerol tiene tres grupos OH pero solo dos enlaces de ese tipo.
Solución explicada
Cada equivalente de HIO4 rompe un enlace C–C cuyos dos carbonos llevan OH (o C=O). El glicerol tiene dos enlaces de ese tipo, así que consume 2 equivalentes. Los dos carbonos CH2OH de los extremos se convierten en formaldehído, y el carbono central CH(OH), cortado por ambos lados, termina como ácido fórmico.
Qué vas a practicar
Cuenta los equivalentes de ácido peryódico que consume un poliol a partir de sus enlaces C–C entre carbonos que llevan OH.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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