Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Acetato de etilo a partir de etanol y ácido acético con ácido
Condiciones: Ethanol (excess) and acetic acid, catalytic H2SO4, reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto orgánico se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de etilo
Esterificación de Fischer: el alcohol se adiciona al ácido protonado y se pierde agua.
Esta no Dietil éter
Formar el éter a partir de etanol requiere unos 140 °C en ácido concentrado, sin un ácido carboxílico como pareja.
Esta no Anhídrido acético
Deshidratar dos ácidos acéticos al anhídrido requiere condiciones mucho más enérgicas que un ácido catalítico.
Esta no Eteno
Deshidratar etanol a eteno requiere unos 170–180 °C en ácido concentrado.
Solución explicada
El catalizador ácido protona el oxígeno carbonílico del ácido acético y hace su carbono más electrofílico. El etanol se adiciona a ese carbono y da un intermediario tetraédrico; luego las transferencias de protón y la pérdida de agua dan acetato de etilo. Todos los pasos son reversibles, así que un exceso de etanol o la eliminación del agua desplazan el equilibrio hacia el éster. El oxígeno etoxi del éster proviene del etanol, y el agua se lleva el oxígeno del OH del ácido.
Qué vas a practicar
Predice el éster que se forma al calentar un alcohol con un ácido carboxílico y un catalizador ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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