Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Separa la activación del desplazamiento
Condiciones: Enantiopure (R)-butan-2-ol is converted to its tosylate without C–O cleavage, then displaced cleanly by CN⁻ through SN2. Compare geometry at the original stereocenter; do not infer its new R/S label. The drawing shows (R)-butan-2-ol: OH and ethyl in the plane, the methyl wedge toward the viewer and the H hash away.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la relación geométrica neta en el estereocentro original?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Retención durante la tosilación y luego inversión durante el ataque del carbono
La activación cambia el grupo unido al O; solo la sustitución posterior por el lado opuesto invierte la geometría del carbono.
Esta no Dos inversiones, que dan retención neta
El ataque al azufre durante la activación no invierte el carbono del sustrato.
Esta no Racemización completa porque cualquier grupo saliente genera un carbocatión
Un desplazamiento SN2 limpio es concertado y no requiere un carbocatión libre.
Solución explicada
Sigue el estereocentro, no el nombre del reactivo. Su enlace C–O sobrevive a la tosilación y se rompe en el paso SN2, donde el CN ataca por la cara opuesta. La asignación R/S debe rehacerse con las nuevas prioridades; la inversión geométrica es la afirmación garantizada. En el dibujo de la respuesta el tosilato conserva la disposición del alcohol, mientras que los grupos retenidos del nitrilo apuntan en sentido contrario al nuevo enlace C–C en la disposición de imagen especular.
Qué vas a practicar
Combina la retención en la O-sulfonilación con la inversión en el desplazamiento SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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