Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Cyclohexene via cyclohexyl tosylate
Condiciones: TsCl, pyridine; then KOtBu
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen attacks sulfur
The sulfonyl sulfur of TsCl is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and chloride leaves; the C–O bond is not broken, so the carbon keeps its configuration.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium ion to give cyclohexyl tosylate, which avoids the strong acid and carbocation of a direct dehydration.
Las flechas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Concerted E2
tert-Butoxide is a strong, bulky base that removes a β-hydrogen rather than attacking carbon. The C–H pair forms the π bond as tosylate leaves, all in one step; the H and the OTs must be trans-diaxial on the chair.
Las flechas curvas
- The tert-butoxide lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H pair becomes the C=C π bond.
- The C–O pair leaves with tosylate.
Why tert-butoxide?
A secondary tosylate can undergo SN2 or E2.
Cyclohexene
Cyclohexene forms with tert-butanol and the tosylate anion.
Qué vas a practicar
Draw tosylation of cyclohexanol and the concerted E2 of cyclohexyl tosylate with potassium tert-butoxide that forms cyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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