Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Stopping at addition or going to the enone
Condições: Self-aldol of an aldehyde with NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conditions give mainly the β-hydroxy aldehyde rather than the α,β-unsaturated aldehyde?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Dilute base at low temperature (0–5 °C)
Correct: mild, cold conditions stop at the addition product.
Esta não Concentrated base under reflux
Heat promotes dehydration to the enal.
Esta não Concentrated H2SO4 with heating
Acid plus heat also dehydrates the aldol.
Esta não Any conditions: the product does not depend on temperature
Temperature controls whether the E1cB dehydration occurs.
Solução explicada
Low temperature and dilute base favor the addition product; heating (often with stronger base or acid) drives dehydration to the conjugated enone/enal, which is favored by conjugation and the entropy of losing water.
O que você vai praticar
Choose conditions that favor aldol addition versus condensation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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